Курити сигари Черчілль почав під час свого перебування в Гавані, наприкінці 1885 року, на той час йому був 21 рік. На Кубу він був спрямований як військовий кореспондент висвітлювати боротьбу між урядовими солдатами та партизанськими борцями. Кохання Черчілля до кубинських сигарам продовжилося все його життя.
Улюбленою сигарою Сера Уїнстона були Romeo & Julieta та більш доступні тоді сигари компанії La Aroma de Cuba.
З портвейнів Черчілль вважав за краще Graham's і пив його в основному після вечері, супроводжуючи неодмінною сигарою. Їх, до речі, Черчілль викурював по 8-10 штук на день.