Джек Доусон, «Титанік» (1997) Спочатку Леонардо хотів відмовитися від ролі, але Джеймс Кемерон умовив його. Фільм став головною подією року: йому дали 11 номінацій наОскар», але самого Ді Капріо критики проігнорували Актор збунтувався та відмовився приходити на церемонію.
Найкраща чоловіча роль (драма) (Леонардо ДіКапріо) Найкраща жіноча роль (драма) (Кейт Уінслет) Найкраща жіноча роль другого плану (Глорія Стюарт)…
- Найкращий фільм (драма)
- Найкращий режисер (Джеймс Кемерон)
- Найкраща пісня – "My Heart Will Go On"
- Найкращий саундтрек
Одна з найпопулярніших версій оскарівських провалів Ді Капріо – Його гарненька. Вважається, що кіноакадеміки прихильно ставляться лише до красунь-акторок, але не до привабливих чоловіків-акторів: останні повинні втратити лиск і постаріти, щоб бути поміченими.