Пов'язано це було передусім з тим, що американський президент пересувався виключно в інвалідному візку, страждаючи від давнього захворювання на поліомієліт.
За мужність, виявлену в ході битви за Алмазний пагорб, останньої операції, в якій він взяв участь, генерал Гамільтон представив його до Хреста Вікторії, але ходи ця вистава не отримала, оскільки Черчілль на той час подав у відставку.
Щодня він викурював від 6 до 10 сигар, яке щоденний запас сигар обчислювався кількома тисячами. Черчілль зазвичай не докурював сигари, залишаючи більше половини, їх збирали та передавали садівнику, який докурював їх через трубку.