У 20 років Лев Миколайович звик до карткової гри і програвав великі суми. Саме через величезний борг Толстой, за порадою рідного брата, вступив у 1851 році на військову службу і поїхав на Кавказ.
У 1851 році Толстой домагається призначення на військову службу на Кавказ, де разом із старшим братом Миколою, професійним військовим, як добровольця бере участь у військових діях. Свій психологічний стан напередодні від'їзду письменник передав у повісті "Козаки" (1852-1863).
У 1851 року вступив на військову службу на Кавказі, де всерйоз починає займатися літературною творчістю, пише повість «Дитинство», яка отримує схвалення Некрасова і друкується у журналі «Сучасник». Пізніше там буде надруковано повість «Отроцтво» (1852 – 1854 рр.).
У роки служби на Кавказі Толстой багато уваги приділяв збору та пропаганді північнокавказького усного народного творчості, публікації чеченського фольклору. У 1852 році він записав дві чеченські народні пісні – зі слів своїх друзів-чеченців Садо Місірбієва та Балти Ісаєва.